X

Моносахариды

Моносахариды – это самые простые углеводы, состоящие из одного звена. Обычно это твердые сладкие вещества, хорошо растворимые в воде, хуже – в спиртах и практически не вступающие в реакцию с эфиром.

Общая характеристика

Название «моносахариды» с греческого переводится как «одиночный сахар». Эти простые углеводы состоят из одного элемента и не могут быть разбиты на более мелкие блоки. Моносахариды являют собой самую простую форму углеводов, но они могут объединяться, образовывая более сложные соединения. Например, 2 моносахарида создают дисахариды, соединение от 3 до 10 элементов – это уже олигосахариды, а 11 больше моносахаридов, связанных воедино, образуют полисахариды.

Исследователям впервые удалось получить глюкозу в 1811 году: русский ученый Константин Сигизмунд гидролизовал это вещество из крахмала, а через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам их название.

В пище моносахариды представлены 3 веществами: глюкозой, фруктозой, галактозой.

В природе простейшие углеводы обычно представлены в форме глюкозы.

Все они обладают общей формулой – С6Н12О6. И поскольку каждый из них имеет в составе 6 атомов углерода, принадлежат к гексозной группе. Меж тем, несмотря на общую молекулярную формулу, расположение атомов в каждом из этих веществ отличается. Это позволяет называть их структурными изомерами.

Классификация простых углеводов

В современной науке применяют разные классификации для определения типов моносахаридов.

Но для начала важно сказать, что существует две формы этих веществ:

  • открытая (оксоформа);
  • циклическая.

Моносахариды открытой формы – это вещества, молекула которых состоит из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это значит, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда и названия групп – альдозы и кетозы.

Моносахариды циклической формы могут создавать так называемые циклы, замыкаясь в кольца. Этот вид вещества более устойчив, поэтому и в природе они представлены в большем количестве.

Кроме того, моносахариды различают по длине углеродной цепи (количеству атомов углерода). Отсюда и систематизация веществ на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

Изомеры моносахаридов

В составе практически всех моносахаридов есть асимметричные атомы углерода. Благодаря этому существуют два оптических стереоизомера – D и L. При этом глицериновый альдегид принято считать исходным веществом для всех моносахаридов. Все последующие трансформирования происходят в результате удлинения его цепей. D и L формы моносахаридов являются зеркальными отражениями друг друга. В природе чаще встречаются «представители» D-формы, а синтетические вещества преимущественно представлены в виде L-варианта. При этом важно сказать, что обе формы обладают разными свойствами.

Биохимические свойства

От функциональных групп моносахаридов зависят и их свойства. Соответственно, они могут вступать в реакции окисления и восстановления.

В результате окисления моносахаридов создаются разные классы кислот. Альдоновые кислоты образуются в результате окисления альдегидной группы С1 –атома до карбоксильной группы. Альдаровые кислоты возникают после окисления альдегидной или первичной спиртовой группы С6– атома углерода. Альдуроновая кислота создается вследствие окисления первичной спиртовой группы С6-углерода.

Восстановление моносахаридов под воздействием ферментов или других веществ сопровождается образованием полиспиртов, например, сорбитола или рибитола. Последний, кстати, является компонентом витамина В2.

Функции простых сахаров

Моносахариды в первую очередь являются источниками энергии. Большинство из них, как и другие углеводы, в 1 грамме вещества содержат примерно 4 килокалории.

Мозгу же для адекватного функционирования требуется не меньше 160 г этого сладкого вещества.

Моносахариды не принадлежат к числу незаменимых для организма питательных веществ, однако каждый из представителей «вида» важен для человека своими уникальными функциями. Глюкоза, к примеру, это основное топливо для клеток организма. Фруктоза участвует в метаболических процессах. А галактозу обнаружили в эритроцитах у лиц с третьей группой крови. Моносахарид рибоза является частью дезоксирибонуклеиновой кислоты в хромосомах.

Моносахариды и сахар в крови

Моносахариды, как и большинство других питательных веществ, всасываются организмом на уровне тонкой кишки. Они могут быть поглощены без предварительной ферментации и расщепления. Более того, все остальные, более сложные углеводы организм «проглатывает» в форме моновеществ. Глюкоза и галактоза усваивается легче и быстрее, чем другие углеводы, а для поглощения фруктозы организму требуется больше времени и сил, при этом она всасывается не полностью. После потребления глюкоза и галактоза быстро попадают в кровь и резко повышают уровень сахара, поскольку обладают высоким гликемическим индексом. В это же время фруктоза, благодаря низкому гликемическому показателю, повышает сахар в крови медленнее и мягче.

В роли питательных веществ

Моносахариды в качестве питательных веществ используются в натуральной и полуискусственной формах.

Но все они играют роль основной «подкормки» для мозга, клетки которого без достаточного количества сахаров не смогли бы полноценно функционировать.

В природе натуральные моносахариды – это:

  • глюкоза (декстроза);
  • фруктоза;
  • галактоза;
  • манноза;
  • рибоза;
  • дезоксирибоза.

Все они являются гексозами, то есть состоят из 6 атомов углерода.

Полуискусственные моносахара

Гексозы (содержат 6 атомов углерода):

  • D и L-аллоза;
  • D и L-альтроза;
  • D и L-фукоза;
  • D и L-гулоза;
  • D-сорбоза;
  • D-тагатоза.

Пентозы (содержат 5 атомов углерода):

  • D и L-арабиноза;
  • D и L-ликсоза;
  • рамноза;
  • D-рибоза;
  • рибулоза и ее синтетическая форма;
  • D-ксилоза (древесный сахар).

Тетрозы (содержат 4 атома углерода):

  • D и L-эритроза;
  • эритрулоза;
  • D и L-треоза.

Примеры продуктов, содержащих моносахариды:

  • фрукты и фруктовые соки (глюкоза, фруктоза);
  • мед (глюкоза, фруктоза);
  • сиропы (глюкоза, фруктоза);
  • десертные вина (глюкоза, фруктоза);
  • напитки (безалкогольные, энергетики, ликеры), шоколад, молочные десерты (в основном глюкоза).

Характеристика пищевых моносахаров

Глюкоза

Название этого моносахарида с древнегреческого означает «сладкий», а в химии глюкоза известна также под названием «виноградный сахар». Содержится в виноградном соке, фруктах, а также есть в крови. Это вещество с формулой С6Н12О6 представляет собой сладкие белые кристаллы, которые довольно легко растворяются в воде.

Этот вид моносахара считается наиболее важным в природе. Глюкоза – составляющий элемент дисахаридов и полисахаридов. В природных условиях образуется в результате фотосинтеза. Также производится из полисахаридов, таких как целлюлоза и крахмал, в результате гидролиза и ферментирования. В процессе ферментирования глюкозы образовываются диоксид углерода и этиловый спирт. И эта способность характерна для всех углеводов, так как в результате позволяет крови транспортировать сахара ко всем клеткам организма. В человеческом организме играет роль поставщика энергии и необходима для работы мышц.

Фруктоза

Свое второе название – «плодовый, или фруктовый сахар» – фруктоза получила из-за того, что содержится преимущественно в ягодах и фруктах. А вот химики называют это вещество левулозой. Является компонентом сахарозы и лактулозы. И хоть во многих плодах фруктоза содержится в паре с глюкозой, но плодовый сахар является более сладким веществом. Также он входит в состав меда. И что интересно, это единственный вид сахаров, содержащийся в сперме человека и быка.

Главное отличие фруктозы от глюкозы – в неустойчивости к щелочным и кислым растворам. Активно применяется для производства мороженого, как вещество, предотвращающее образование кристаллов. Употребляемая в больших количествах, вызывает расстройство пищеварения. А также увеличивает концентрацию липидов в крови, что, как полагают, является фактором риска развития кардиологических болезней.

Галактоза

Как правило, она, не встречается в природе, но гидролизуется из лактозы, которая содержится в молоке. Хотя галактоза не так активно растворяется в воде и является менее сладким веществом, чем глюкоза, она имеет ряд других преимуществ. В частности, образует гликолипиды и гликопротеины, которые содержатся во многих тканях.

Моносахарид галактоза представлен сразу в двух формах: циклической и ациклической. Содержится в тканях растений, а также является элементом некоторых полисахаридов, в том числе и бактериальных, поэтому нередко становится участником процессов брожения и трансформации в так называемые лактозные дрожжи. В человеческом организме представлена в составе лактозы (молочный сахар) и некоторых других веществ. В результате химических реакций легко трансформируется в глюкозу, что помогает более легкому усвоению углевода. Также при определенных обстоятельствах способна переходить в галактуроновую или аскорбиновую кислоту. В женском организме галактоза может воспроизводиться из глюкозы, чтобы дальше трансформироваться в лактозу, содержащуюся в молочных железах.

Наличие галактозы обнаружено в молоке, помидорах и многих других овощах и фруктах. В пищевой промышленности галактоза активно используется в качестве активного ингредиента энергетических напитков.

Галактоза обладает разными уникальными свойствами. В частности, она способствует более быстрой потере и затем удержанию веса, служит профилактическим средством против диабета у взрослых. Также является стабильным источником энергии для спортсменов и лиц, работающих физически.

Учитывая уникальные возможности галактозы, исследователи все чаще называют ее «сахаром новой эпохи», хотя и признаются, что многие свойства этого вещества пока еще не известны.

Потребность в моносахаридах

Обычно более всего в достаточном потреблении моносахаридов нуждаются люди работающие тяжело физически или умственно, а также спортсмены. Дети, в период интенсивного роста, люди с психическими нарушениями, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта, слишком малым весом и во время интоксикации также нуждаются в «сладеньком».

А вот кому стоит более тщательно считать калории и потребление углеводов в сутки, так это лицам с ожирением разных стадий, гипертоникам, пожилым, а также ведущим малоподвижный образ жизни.

Кроме того, моносахариды необходимы людям с дефицитом кальция и витамина С, так как эти углеводы помогают усвоению названных полезных веществ.

Понять, что организм испытывает нехватку моносахаридов можно по сниженному сахару в крови, резкому похудению, депрессивных состояниях, а также постоянному чувству голода. Наоборот, сигналом к уменьшению сладких порций служат дистрофия печени, признаки гипертонии и кислотно-щелочной дисбаланс. Также не следует злоупотреблять сахарами людям с непереносимостью молока и молочных продуктов.

Моносахариды – важная часть нашего ежедневного питания. Они необходимы человеку для пополнения жизненных сил, хорошего настроения и правильной работы мозга. Так позаботьтесь о том, чтобы эти вещества присутствовали в вашем рационе.

Источники
  1. Ю. С. Шабаров, Т. С. Орецкая, П. В. Сергиев. – Моно- и дисахариды (учебное пособие для студентов III курса), Часть I, 5-е издание, Москва, МГУ им. М. В. Ломоносова, 2010 г. – 82 с.
  2. Ю. С. Шабаров, Т. С. Орецкая. – Моно- и дисахариды (учебное пособие для студентов III курса), Часть II, 5-е издание, Москва, МГУ им. М. В. Ломоносова, 2010 г. – 86 с.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Моносахариды
обновлено:
23 февраля, 2022